Ashley Baxter

Esta semana hablo con Ashley Baxter, Fundador de Con Jack. Hablamos sobre crecer en Escocia, heredar la compañía de seguros de su padre, el papel del diseño en la construcción de excelentes productos, usar tu audiencia para influir en los tipos de negocios que inicias y mucho más. ¡Que lo disfrutes!

Josh Pigford: Bien, estoy aquí con Ashley Baxter de Con Jack. Ashley, ¿cómo te va?

Ashley Baxter: Me va bien. ¿Cómo estás, Josh?

Josh Pigford: Me va bien. Para empezar, me encantaría escuchar tu historia de origen o dónde empezaste. Tú de niña, creciste en Escocia, ¿es correcto?

Ashley Baxter: Sí, crecí en una pequeña península en Escocia a la que tendrías que llegar en barco, así que creo que estuve muy aislada de la civilización durante la mayor parte de mi vida, y luego intenté escapar de esa península tan pronto como fue posible. Se llamaba Denoon. Creo que la población es de alrededor de 10,000 habitantes, así que es lo suficientemente pequeña como para estar conectada con todos de alguna manera. Todos conocen tu vida privada. Es uno de esos lugares donde no hay mucho sucediendo, así que ahora me he mudado a la ciudad más cerca, que es Glasgow.

Josh Pigford: Qué bien. ¿Cuánto tiempo estuviste viviendo en una pequeña ciudad en Escocia?

Ashley Baxter: Vaya, desde los seis años hasta los 17, así que fui a la escuela secundaria allí, crecí allí. Me encantaba mucho la música cuando estaba creciendo. Definitivamente no tenía la intención de tener una carrera en tecnología, así que fue música. Eso era lo que quería hacer, y tan pronto como fue lo suficientemente mayor para irme de allí, porque obviamente no había mucha escena musical allí, y yo era baterista. Eso fue lo que terminé estudiando en la universidad, así que tan pronto como fue lo suficientemente mayor, me fui de ese lugar para poder ir a la ciudad, empezar a conocer gente, tocar en bandas, ir a conciertos, ese tipo de cosas.

Josh Pigford: ¿Cómo empezaste con la música? ¿Fue algo como que no había nada más que hacer, o alguien de tu familia estaba metido en eso?

Ashley Baxter: Sí, fue mi papá, quien probablemente será un tema recurrente durante esta conversación. Ha sido una gran influencia en mi vida, y simplemente llegó a casa un día con un kit de batería, un kit completo de batería acústica de cinco piezas, y me enseñó a tocar un poco. Fue a partir de ahí que me obsesioné. Tendría alrededor de 13 años en ese momento, y desafortunadamente, no se me permitió tomar música como asignatura en la escuela secundaria. Simplemente me perdí la oportunidad de elegirla como asignatura, así que me enseñé a tocar batería yo misma. Era lo que vivía. Estaba obsesionada con ello. Me consumía, y puedo decir hasta hoy que nunca he sentido lo mismo sobre nada más como lo hice sobre tocar batería en ese entonces.

Ashley Baxter: Cuando llegó el momento de considerar qué estaba haciendo con la escuela, pensé: "Bueno, no me interesa aprender ninguna de las asignaturas aquí", así que me fui a los 16 años, para ir a la universidad y estudiar música. Así que sí, fue simplemente mi papá llegando a casa con un kit de batería un día que me metió mucho en la música, y pensé que iba a ser una músico famosa, pero claramente eso no funcionó.

Josh Pigford: Creo que eso es grandioso. Tengo tres hijas, dos de las cuales son adolescentes. Están en una edad donde es difícil encontrar algo que sea super interesante para ellas. También tengo una hija de ocho años, y está en la etapa donde está super metida en cualquier cosa. Todo es super emocionante. Pero mis dos hijas adolescentes son muy... todo es algo así como acertar o no acertar con eso. Creo que encontrar algo en esa edad en el que puedas sumergirte completamente es grandioso, y te quedaría por un tiempo, quiero decir, tal vez por el resto de tu vida, realmente.

Ashley Baxter: Sí.

Josh Pigford: ¿Crees que tu papá tenía alguna idea de que realmente te interesaría, o simplemente fue algo así como que compró la batería por capricho?

Ashley Baxter: En ese punto, yo tenía una guitarra y simplemente estaba feliz de sentarme en mi habitación y rasguear y aprender cosas, así que había mostrado algo de interés, y mi papá también era bastante musical. Para ser honesta, creo que fue más para él que para mí, pero terminó convirtiéndose en una parte tan grande de mi vida.

Ashley Baxter: Un subproducto realmente grandioso de eso, también, fue que así fue como terminé aprendiendo a codificar en cierta medida y empezar a construir sitios web, porque cuando tocas en bandas, tus bandas necesitan sitios web. Siempre fui la persona que estaba construyendo los sitios web y manteniéndolos, y realmente disfruté eso. Fue él quien también se sentó conmigo y me mostró cómo construir mi primer sitio web para mi banda, así que fue un subproducto bastante agradable de esa música, fue que en realidad me metió en o me familiarizó con la construcción de sitios web.

Josh Pigford: Quiero decir, esa es exactamente mi historia, en lo que respecta a entrar en la construcción de sitios web. Conozco a un montón de personas que tienen la misma historia. Me pregunto cuántos, no lo sé, necesariamente ex músicos. Quiero decir, todavía toco un poco. ¿Cuántos ex músicos ahora están construyendo sitios web o negocios porque estaban construyéndolos para sus bandas desde el principio?

Ashley Baxter: Creo que bastantes.

Josh Pigford: Quiero decir, eso es algo así como tal vez un subproducto del tiempo de la web en general. No sé cuál sería un equivalente, pero sería el caso con cualquier pasatiempo, supongo. Es como construir un sitio web si te interesan coleccionar tarjetas de béisbol o hacer cualquier tipo de [inaudible 00:06:21] pasatiempo, porque simplemente estás construyendo un sitio web para la cosa que disfrutas haciendo.

Ashley Baxter: Sí, quiero decir, estoy segura de que he leído algunas historias de origen de desarrolladores o diseñadores donde en realidad empezaron porque estaban muy metidos en la música y estaban en una banda ellos mismos y le construyeron un sitio web a su banda, o su amigo estaba en una banda, así que le construyeron un sitio web a la banda de su amigo, así que parece ser un camino bastante común para empezar, en realidad.

Josh Pigford: Sí, definitivamente. Así que fuiste a la universidad a los 16 años. Eso suena temprano. ¿Es así?

Ashley Baxter: Sí, eso es temprano. Bueno, siempre fui un año más joven que todos en mi clase de todas formas solo porque de dónde cae mi cumpleaños, así que todos los demás hubieran tenido alrededor de 17 años, pero me fui en... Tenemos 6 años en la escuela secundaria, aunque los últimos dos son opcionales, así que me fui al final del quinto año, me fui a la universidad para hacer un curso de música práctica que estaba diseñado para enseñarme a convertirme en una músico de sesión. Hice eso durante un par de años, pero mucho cambió en la universidad.

Ashley Baxter: En el último año de la universidad, mi papá se enfermó mucho, y tenía problemas del corazón, y mi papá dirigía un negocio en línea. Era algo así como estar asustada sobre el resultado de eso. Sabíamos que nunca iba a mejorar, así que le dije en mi último año de la universidad, fue como, "Mira, simplemente entréneme en lo que haces por si acaso algo te sucede." Así que pasé parte de mi segundo año en la universidad siendo entrenada por mi papá cómo hacer lo que estaba haciendo sobre la base del día a día, porque el negocio de seguros en línea, él era algo así como un corredor digital, supongo.

Ashley Baxter: Luego, cuando mis dos años en la universidad terminaron, muchos de mis amigos se iban a estudiar música en la universidad. Estaba tocando en una banda realmente grandiosa en este punto, y decidí darme permiso solo para divertirme ese verano, porque en ese momento yo tenía 18 años. Los veranos duraban toda una vida, mientras que ahora simplemente parpadeas y los pierdes. Así que fue como, "Este verano voy a meterme completamente en esto con mi banda y ver hasta dónde podemos llegar." No tuve esa oportunidad, sin embargo, porque apenas un par de semanas después de que la universidad terminó, mi papá falleció, y me dejó su negocio de seguros, así que toda mi vida cambió completamente de la noche a la mañana desde ser como, "Vamos a meternos completamente en esto de la banda e intentar hacernos como músicos," a en realidad recopilar los pedazos con este negocio de seguros e intentar mantener eso funcionando.

Josh Pigford: ¿Cómo crees que el… quiero decir, la idea de que incluso estuvieras como, "Oye, enséñame sobre el negocio de seguros por si acaso," fue algo que alguna vez… ¿Sentiste que en realidad terminaría siendo realmente útil, o fue una forma de, no lo sé, tal vez pasar tiempo con tu papá? ¿Qué te hizo tomar medidas para decir, "Oye, simplemente déjame familiarizarme con esto"?

Ashley Baxter: Bueno, definitivamente no quería… Si me hubiera dicho en ese momento, "12 años después todavía estarás en seguros, y tendrás tu propio negocio de seguros," estaría como, "De ninguna manera." Porque no tenía la intención de hacer eso. Solo siento que no realmente… Mi identidad no era como una persona de seguros. Todavía no lo es. No tengo un traje. La edad promedio de un agente de seguros es 58. No soy nada como tu persona normal que trabaja en seguros.

Ashley Baxter: Cuando me acerqué a mi papá y le dije, "Enséñame," no fue porque estuviera teniendo la intención de realmente hacer una carrera de esto, pero fue más que estaba dirigiendo un pequeño negocio. Era realmente exitoso. Le estaba yendo realmente bien. Había construido un bonito negocio de estilo de vida, y si no hubiera nadie que tipo de mantuviera las cosas andando, entonces hubiera puesto a mi familia en una posición financiera difícil, porque hubiera quedado en manos de mi mamá, que simplemente no tenía mentalidad empresarial, mientras que siento que tenía algo de experiencia construyendo sitios web por tocar en bandas, y también solo ayudando a mi papá un poco con sus sitios web, y también era bastante mente empresarial de todas formas, así que era realmente solo para tipo de asumir la responsabilidad y ser responsable de mi familia.

Josh Pigford: Sí, creo que incluso para un joven de 18 años, ese es un tipo de peso grande para llevar.

Ashley Baxter: Sí, me lo estás diciendo.

Josh Pigford: ¿Fue solo tú, de alguna manera? ¿Sentiste que estabas completamente solo teniendo que manejar todo eso o soportar todo eso, o toda tu familia también se levantó con eso, también?

Ashley Baxter: Bueno, no. Entonces estaba mi mamá y luego mi hermana, que estaba fuera en la universidad estudiando su pasión, que es la moda, y ha sido capaz de convertir eso en su propio negocio, lo cual es grandioso. La responsabilidad estaba en mí, lo cual fue realmente estresante, pero al mismo tiempo, parece que soy uno de estos… Parece que respondo bastante bien cuando soy presionada a una esquina. Algunas personas pueden desmoronarse bajo presión, pero yo en realidad trabajo realmente bien cuando soy presionada a una esquina. No había alternativa que no fuera hacer esto y aprender la mayor cantidad posible y hacer que esto funcionara. No había alternativa, así que respondí bastante bien a eso en que simplemente puse mi cabeza hacia abajo y aprendí un montón de cosas.

Ashley Baxter: Lo primero que pasó fue que la aseguradora con la que trabajábamos me voló a Londres y me senté con su desarrollador interno, y fue él quien me presentó a CSS. Porque en este punto cuando mi papá me estaba enseñando cómo construir sitios web, esto era durante tiempos de diseño basados en tablas. ¿Lo recuerdas?

Josh Pigford: Sí.

Ashley Baxter: Así que el siguiente paso era aprender cómo hacer esto correctamente, y luego obviamente, en ese momento la optimización de motores de búsqueda era un gran tema, así que simplemente tuve que aprender. Como dije, respondí realmente bien a la presión. Simplemente tuve que hacerlo.

Josh Pigford: Obviamente, tienes que soportar y lidiar con el peso y todas las emociones que vienen con la muerte de tu papá, pero quiero decir, al mismo tiempo ¿sientes que se convirtió en algo que disfrutaste relativamente rápido?

Ashley Baxter: Sí.

Josh Pigford: ¿Fue solo como, "Solo tengo que cavar profundo y solo porque es lo que se requería de mí"?

Ashley Baxter: Bueno, al principio, durante los primeros años, lo odiaba y era muy del tipo de persona que dije que nunca me convertiría, que es alguien que vive para el fin de semana. No sé sobre ti, pero cuando me conecto a Facebook ahora el domingo veo un montón de mis amigos hablando sobre el pavor del domingo, porque odian lo que están haciendo, y así es como me sentía en ese momento también.

Ashley Baxter: Pero algo sucedió algunos años después. Sabía que no era apasionada sobre seguros. El negocio de mi papá era seguros para propietarios, así que sabía que no era apasionada sobre propietarios. La industria de comprar para alquilar realmente no me emociona, pero el único lado de las cosas que realmente fue un salvavidas fue en realidad el lado del diseño y desarrollo, como en realidad wireframing de sitios web y luego sentándome en una computadora y haciéndolos realidad, y luego mirando a las personas interactuar con ellos, y luego obteniendo los reportes cada semana para ver x cantidad de personas compraron seguros esta semana. Realmente disfruté eso.

Ashley Baxter: Así que terminé lanzándome a la industria web, y comencé a ir a tal vez dos o tres grandes conferencias al año, y luego algunos pequeños encuentros, y comencé a seguir a muchos diseñadores y desarrolladores bien conocidos en Twitter, involucrándome realmente en Twitter, comencé a comprar las revistas. Eso lo cambió todo para mí. Al hacer eso y al conocer a algunas personas realmente talentosas en la industria web, me hizo darme cuenta de cuánto diseño y tecnología succionaban en la industria de seguros. Está mejorando mucho ahora, pero era realmente malo en ese entonces. Nadie estaba haciendo nada interesante con diseño y tecnología y seguros.

Ashley Baxter: De repente fue como, "Bueno, está bien, no soy apasionada sobre seguros. No me importan los propietarios, pero realmente quiero hacer de mi misión mejorar el diseño y la tecnología en la industria de seguros. No a una escala masiva de "destruyamos toda la industria", pero solo ¿qué puedo construir en mi pequeña esquina de la web que se vea bien y funcione bien? Todavía estaba haciendo el mismo trabajo. Todavía estaba haciendo el mismo trabajo. Todavía estaba sirviendo a la misma audiencia, pero solo ese cambio de actitud y tener una misión que sentía que realmente podía apoyar, lo que de repente significó que comencé a realmente disfrutar eso.

Josh Pigford: Has tenido este tipo de cambio de mentalidad. Eso hace que las cosas sean más agradables para ti, pero todo esto sigue siendo bajo el paraguas de Brokers Direct, la compañía que tu papá inició, ¿verdad?

Ashley Baxter: Sí.

Josh Pigford: ¿En qué momento decidiste algo así como salir, comenzar algo propio desde cero?

Ashley Baxter: Bueno, encontré muy difícil alejarme del negocio de mi papá, porque sentía que era bastante sentimental para mí. Estaba muy apegada emocionalmente a ello, pero el negocio no estaba yendo muy bien. Un par de cosas sucedieron alrededor del momento en que mi papá falleció que en realidad cambió completamente la industria de seguros.

Ashley Baxter: Lo primero fue que hubo un gran auge en los sitios de comparación. En realidad, todo nuestro modelo de negocio, o el modelo de negocio de mi papá, consistía en construir tantos sitios web como pudiera y lograr que se posicionaran en los primeros lugares de Google, y eso nos funcionó muy bien. En un momento dado, cuando buscabas seguros para propietarios, los sitios web de mi papá representaban quizás seis o siete de los primeros resultados de la página, y así era como obteníamos todo nuestro negocio. Eso funcionaba en ese entonces, pero de repente todos se abalanzaban sobre los sitios de comparación, así que no veíamos tanto negocio, y no podíamos permitirnos entrar en estos sitios de comparación, porque eran muy caros.

Ashley Baxter: Lo segundo que pasó fue que Google obviamente hizo su algoritmo mucho más sofisticado, porque en ese entonces se trataba de factores en la página, relleno de palabras clave, cosas así. Lo hicieron más sobre redes sociales y contenido, y nuestros posicionamientos se vieron afectados como resultado, así que el negocio no iba bien.

Ashley Baxter: Como dije, en el ínterin me obsesioné con la industria web, y realmente, como dije, me establecí esta misión de mejorar el diseño y la tecnología en la industria de seguros. El pan y la mantequilla de cualquier sitio web de una aseguradora es, por supuesto, su sistema de cotización. O sea, si alguien viene a mi sitio web, probablemente sea porque quiere obtener un precio para su seguro, ¿verdad?

Josh Pigford: Claro. Sí.

Ashley Baxter: Así que realmente quería enfocarse en mejorar la experiencia de cotización y compra. Ahora bien, la aseguradora con la que trabajamos, Brokers Direct, pasé un tiempo aprendiendo Ruby on Rails, y luego construí este prototipo de un sistema de cotización, y volé a Londres y se lo mostré a esta aseguradora y básicamente le dije, "Lo que tienes ahora no es muy bueno, y aquí está el por qué", y les mostré un montón de errores cuando estaba usando su sistema. Dije, "Así que he construido algo que creo que es mejor". Esto fue hace mucho cuando el diseño receptivo apenas estaba ganando tracción, lo que significa que la industria de seguros habría tardado otros dos o tres años más en ponerse al día con todo eso, porque se mueve muy lentamente.

Ashley Baxter: Así que había construido este sistema de cotización receptivo. Era mobile first. Lo llevé allá, se lo mostré. No estaba segura de qué esperar. Es un poco arrogante ahora que lo pienso. Quiero decir, habría tenido 25 años en ese momento. Esta chica de 25 años diciéndoles que lo que habían construido era basura y que yo había construido algo mejor, pero en realidad les encantó, tanto que al final me ofrecieron un trabajo en el acto para que viniera y construyera esto para ellos, para supervisar a un equipo, y construir este sistema de cotización para ellos, para lanzarlo en toda su plataforma, que tenía cientos de corredores.

Ashley Baxter: Pensé, "Vaya, lo he logrado. Es esto. No se trata de que quiera vender seguros para propietarios. Quiero hacer esto. Esto me permite lograr esa misión que tenía de mejorar el diseño y la tecnología", así que estaba totalmente dentro. En resumen, eso nunca terminó sucediendo, aunque nunca me explicaron por qué. Mis sentimientos y las cosas que se insinuaron en la conversación que tuve con ellos fue que habría tenido que darme mucha información sensible para empezar a construir esto, y simplemente no creo que se sintieran cómodos dándome esa información.

Ashley Baxter: Después de básicamente un año de tener esta zanahoria frente a mí, me di cuenta, "Bueno, esto no va a pasar, y no voy a perder más tiempo en esto", así que fue cuando decidí básicamente simplemente alejarme de todo lo que tenía que ver con el negocio de mi papá, y también intentar construir este sistema de cotización con ellos. Fue entonces cuando empecé a pensar en mi nuevo negocio, que eventualmente se convirtió en With Jack. Esa fue una respuesta muy larga. Disculpa.

Josh Pigford: Eso fue fantástico. Realmente me interesa qué se convierte en una especie de catalizador para que comience los negocios, porque quiero decir que todos tenemos un número infinito de ideas y cosas que podríamos hacer, pero creo que es realmente interesante qué se convierte en la cosa que nos hace hacer la cosa.

Ashley Baxter: Sí.

Josh Pigford: Así que para ti era que sentías que había esta cosa que realmente te entusiasmaba, y simplemente se prolongó durante mucho tiempo. Quiero decir, eso debe ser agotador. Después de que esta empresa básicamente no hace lo que esperabas que hiciera, supongo que, ¿qué te hizo querer no simplemente volver a lo que habías estado haciendo con el negocio de tu papá y lo que habías estado haciendo durante los años desde eso? ¿Qué te hizo decidir que voy a comenzar algo nuevo y no permitir que esto me deprima?

Ashley Baxter: Bueno, algo interesante había sucedido en ese tiempo. Porque me había enseñado a codificar y porque estaba en esta industria sofocante donde no había mucha innovación, y porque no me veía como una persona de seguros normal, comencé a ser invitada a hablar en las conferencias a las que había asistido. Comencé a ser invitada a hablar en conferencias y encuentros, así que me encontré… Eran conferencias pequeñas, quizás 200 personas, pero me encontré hablando con quizás 200 diseñadores y desarrolladores sobre lo que estaba tratando de hacer con la tecnología y la industria de seguros, pero estaba vendiendo seguros a propietarios. En realidad no tenía sentido para mí. Pensé, "¿Por qué estoy…?" ¿Sabes a qué me refiero?

Josh Pigford: Sí.

Ashley Baxter: "¿Por qué estoy parada en el escenario hablando con este grupo de personas cuando estoy vendiendo seguros para propietarios?" Además, no sé si estés de acuerdo conmigo, pero creo que es realmente importante trabajar en un negocio que esté sirviendo a una audiencia con la que quieras sentarte todos los días y tomar café con ellos todos los días durante los próximos, no sé, cinco, seis, siete, diez años.

Josh Pigford: Sí.

Ashley Baxter: No quería hacer eso con propietarios. No podía meterme en sus cabezas. No sabía qué dolores de cabeza y frustraciones tenían, y simplemente no tenía el impulso, suficiente interés en ellos para averiguar esas cosas. Ese fue realmente el punto en el que decidí comenzar mi propio negocio, que se convertiría en With Jack, y tenía sentido para mí comenzar a vender seguros a diseñadores web y desarrolladores, porque esa era la audiencia frente a la que ya estaba.

Ashley Baxter: Si eso suena como una forma realmente ingenua de decidir, "Voy a comenzar un nuevo negocio, y esta es quién será mi audiencia", entonces probablemente sea una forma realmente ingenua de hacer las cosas, porque si realmente hubiera hecho algo de investigación sobre esto, habría aprendido que, en primer lugar, la mayoría de los diseñadores y desarrolladores autónomos en realidad no tienen seguros, porque no saben qué es. No están pensando en ese tipo de cosas.

Ashley Baxter: En segundo lugar, que sus primas para los que sí piensan en seguros y quieren comprarlo, sus primas son realmente pequeñas, así que en realidad tendrías que tener un montón de volumen para ganar buen dinero con esto como negocio.

Josh Pigford: Correcto. A tu punto sobre ser ingenuo o no, quiero decir, hay un par de aspectos ahí que creo que son importantes que muchas personas terminan siendo un poco demasiado clínicas cuando están buscando eso, es... Es súper importante que disfrutes a los clientes con los que interactúas, ¿verdad? Quiero decir, para mí eso casi es más importante que incluso tal vez el negocio en sí o la industria en la que está. Podrías no tener interés en propietarios, pero podrías realmente disfrutar a los propietarios como seres humanos.

Ashley Baxter: Sí.

Josh Pigford: Así que se convierte en algo interesante, pero obviamente al mismo tiempo, también tiene sentido práctico vender algo a la audiencia que está disponible para ti. Pienso en Laura Roeder de Edgar. Fue capaz de lanzar este producto de redes sociales a una audiencia de cientos de miles de personas que están realmente interesadas en las cosas de redes sociales, porque había construido esa audiencia. Habría sido tonto para ella lanzar algo completamente separado cuando tiene esta audiencia masiva construida que es una especie de conjunto instantáneo de clientes, ¿verdad?

Ashley Baxter: Mm-hmm (afirmativo).

Josh Pigford: Para ti, con vender seguros a… Quiero decir, ahora mismo estás enfocado principalmente en autónomos. ¿Cuál es la parte más difícil de eso? Quiero decir, ¿es simplemente convencerlos o educarlos de que incluso lo necesitan?

Ashley Baxter: Eso es exactamente lo que es. Cuando primero comencé con With Jack, porque estamos completamente reconstruyendo el sitio web e incluso el sistema de cotización en este momento basado en solo lo que he aprendido desde que lancé este negocio hace un año y medio. Al principio, pensé que era sencillo. Construyes una página de destino. Consigues gente en ella, y luego les vendes algo. Pero en realidad, los autónomos necesitan mucha educación sobre por qué necesitan seguros, y eso es lo que me doy cuenta que es mi trabajo ahora. No es vender seguros. Es educarlos sobre el tipo de situaciones en las que pueden encontrarse que los llevan a necesitar seguros, y puedo hacer eso ahora, porque ahora que mi negocio ha estado en marcha durante un año y medio, obviamente hemos tenido clientes que han tenido que usar su seguro, y obviamente es una situación realmente horrible para mis clientes, porque generalmente surge de alguien amenazando con demandarlos.

Josh Pigford: Correcto.

Ashley Baxter: Pero ha sido realmente bueno para mí ver qué es lo que en realidad resulta en que un autónomo necesite tener seguros en primer lugar. Ahora estamos completamente reconstruyendo el sitio web desde la perspectiva de tener que educarlos, básicamente. Eso es lo que es mi trabajo ahora. Lo pienso como que no estoy vendiendo seguros. Estoy educando a los autónomos sobre por qué necesitan seguros. Ahora mismo si vas al sitio web de With Jack, nuestro lema es seguros empresariales en trato personalizado, porque quiero que With Jack sea realmente personal y no como otras compañías de seguros, que son corporaciones masivas, típicamente sin rostro y sin personalidad.

Ashley Baxter: Ahora me he dado cuenta, he rehecho completamente nuestro argumento de venta, porque he estado pensando en qué problema es el que With Jack en realidad está resolviendo, y me he dado cuenta de que el 44 por ciento de los autónomos serán afectados por un cliente malo, así que lo que estamos construyendo es una plataforma que los ayuda financiera y legalmente cuando eso sucede. Estoy tratando de alejarme de la palabra seguros tanto como sea posible.

Josh Pigford: ¿Qué significa ese cambio prácticamente? Obviamente, educar, pero quiero decir, ¿cambia qué tipo de productos ustedes ofrecen?

Ashley Baxter: Lo hará. La industria de seguros es una cosa realmente difícil en la que entrar. Al menos lo fue para mí, especialmente porque tenía un trasfondo tan poco convencional. Las personas que trabajan en seguros típicamente comienzan en una empresa y luego avanzan, y verás a muchas personas ahora dejar esas empresas para iniciar sus propias empresas de seguros tecnológicos, como se las llama. Odio ese término, pero eso es lo que la gente está llamándolo. Mientras que yo obviamente tenía un trasfondo realmente poco convencional y no tenía conexiones, realmente, en la industria. Ha sido difícil para mí comenzar, pero mi plan de ataque es simplemente seguir haciendo lo que estoy haciendo, que es enfocarse primero en todo en la educación de la que acabo de hablar, pero también hacer el proceso de asegurarse tan simple, y también hacer que los autónomos entiendan qué es exactamente lo que están comprando. Luego construir mi base de clientes, para que finalmente llegue a un número donde pueda comenzar a ir a la aseguradora, trabajando muy de cerca con ellos, e iterando en el producto en sí, que es algo que ya estoy viendo suceder.

Ashley Baxter: Justo la semana pasada, la aseguradora con la que trabajo se puso en contacto conmigo para preguntarme si podía encuestar a mis clientes sobre algo, porque estaban pensando en hacer un cambio en el producto, y pensé, "Sí, esto es exactamente lo que quiero hacer". He tenido que comenzar desde el principio, lo que significa primero que nada, procesos manuales. Nuestro sistema de cotización aún no está automatizado. Eso está en camino, así que he tenido que comenzar procesando manualmente cada cotización que llega. También significa simplemente vender a mis clientes un producto que la aseguradora me ha dado, lo que está bien, porque en realidad funciona y hace un buen trabajo, pero obviamente quiero cambiar a una plataforma completamente automatizada para que todo se haga sin tener que estar yo involucrada. En segundo lugar, realmente comenzar a trabajar con la aseguradora y mis clientes para crear un producto que se adapte mejor a ellos. Pero es un proceso iterativo, como puedes imaginar.

Josh Pigford: Claro, claro. Cuando alguien piensa en seguros, piensa en dominado por corporaciones masivas. Es todo un poco… se siente un poco misterioso, cómo es que todo funciona incluso. Se siente como que hay tantos obstáculos por los que tienes que pasar, y siempre te preguntas. Estás comprando una cosa para algo que tal vez nunca suceda. Podrías nunca necesitarla, pero es un producto tan inusual para tener que comprar. Creo que para dirigir un negocio que vende eso, ¿cómo te destacas para no convertirte, o cómo no simplemente te alineas con la forma en que todos los demás han estado haciendo las cosas, y lo mejoras?

Ashley Baxter: Sí, esa es una buena pregunta, y admito que aún no la he descubierto, pero lo que realmente quiero hacer con With Jack es alejarme de simplemente… No quiero que With Jack sea solo una compañía de seguros. En realidad quiero que construyamos una plataforma que simplemente ayude a los autónomos con sus negocios. Ahora, no estoy segura de qué se ve así, aún. Estoy haciendo mucho trabajo de desarrollo de clientes, porque en el día tenía ideas y luego simplemente me sentaba detrás de una computadora y las codificaba y las hacía realidad y luego fracasaban, porque en realidad no había validado que hubiera alguna necesidad para ello.

Ashley Baxter: Muy recientemente, sé que mi visión es hacer que With Jack sea más una plataforma que ayude a los autónomos con su negocio, así que he estado hablando mucho con mis clientes, haciendo llamadas de video de media hora, una hora con ellos, y simplemente teniendo una conversación general para ver si dicen algo que me haga pensar, "Bueno, en realidad, podría construir algo para ayudarles a resolver eso". También he estado haciendo encuestas con mis clientes, que estoy usando una herramienta llamada [etoday 00:31:09] para hacer eso, e incluso intentando hablar con usuarios inactivos, personas que nunca se registraron. Luego incluso algo tan simple como ayer o hace dos días, hice una encuesta en Twitter donde estaba preguntando a los autónomos cuál es su mayor problema.

Ashley Baxter: Solo estoy intentando recopilar todos estos datos en este momento e información sobre los problemas que tienen los autónomos, para poder determinar qué es lo que vamos a integrar en With Jack para hacerlo aún más valioso, porque en este momento tenemos cientos de clientes pero solo un puñado de ellos ha tenido que usar su seguro, lo cual es algo bueno, porque significa que no están sucediendo cosas malas a otras personas, pero también significa que, como mencionaste, están pagando por algo y no están obteniendo el valor completo. Sin embargo, cuando hablo con mis clientes dicen: "Bueno, eso no es verdad. Te estamos pagando por tranquilidad mental y obtenemos eso simplemente pagándote dinero cada mes". Pero en este momento, estoy explorando cuál será la próxima característica que vamos a integrar en With Jack para crear más valor para todos, y aún no estoy segura de cuál es, pero estoy trabajando hacia eso.

Josh Pigford: Volviendo al comienzo de tu viaje empresarial, cuando heredaste el negocio de tu padre, ¿cómo describirías la forma en que tu padre dirigía su negocio en comparación con cómo lo haces ahora? ¿Sientes que sería algo así como... no sé. Supongo, para ti, ¿eres como tu padre en ese sentido, en la forma en que diriges tu negocio, o sientes que eres muy diferente en ese aspecto?

Ashley Baxter: Bueno, en realidad hemos hecho las cosas de manera diferente porque el negocio de mi padre... Los seguros son una industria regulada, y hay varios niveles, por así decirlo, de regulación, y él estaba en el nivel muy básico donde en realidad no se le permitía interactuar con sus clientes. Esencialmente era un afiliado. Construyó una página de destino, las personas registraban su interés, y luego eran enviadas al asegurador. Lo que intento hacer es definitivamente un poco más involucrado que eso. Esta es probablemente mi parte favorita de construir With Jack, simplemente hablar con mis clientes e involucrarme con ellos y aprender sobre sus negocios. He tenido que autorizarme para poder hacer eso, así que ya hay una gran diferencia en que él era muy desapegado de sus clientes y simplemente construía una página de destino y luego las personas tenían que tratar con el asegurador, mientras que yo estoy mucho más involucrada, no solo en el proceso de compra, sino incluso cuando los clientes presentan reclamaciones también, así que definitivamente hay una diferencia en nuestros negocios.

Josh Pigford: Entendido. ¿Hay algún tema que cuando alguien te pregunta al respecto te emocionas mucho? Para mí es cualquier cosa relacionada con automatizar algo, autos, robots, cualquier cosa así. ¿Cuál es un tema para ti que te emociona mucho?

Ashley Baxter: ¿Puedo mencionar dos cosas?

Josh Pigford: Claro, sí. Podrías mencionar tres si quisieras.

Ashley Baxter: Bueno, hay dos cosas que realmente me emocionan en este momento, y en realidad se contradicen la una a la otra. La primera es, como dije, odio este término, pero la escena fintech de seguros. Una vez a la semana, voy a mi tienda local de cerveza artesanal y consigo algunas latas de cerveza, y me siento en mi computadora una noche a la semana y simplemente veo qué está saliendo. Habrá una lista de sitios web a los que voy y simplemente me mantengo actualizada sobre qué startups de fintech de seguros interesantes están saliendo de la escena.

Josh Pigford: Está bien.

Ashley Baxter: Sí, eso realmente me emociona, ver qué está saliendo, qué se les ocurre a las personas. Es una escena de capital de riesgo bastante grande. Muchas de las startups de fintech de seguros tienen financiación de capital de riesgo.

Josh Pigford: Claro.

Ashley Baxter: Entonces ese es un lado que me emociona. Luego está el otro, que me emociona mucho sobre lo opuesto a eso, la escena de los desarrolladores independientes, así que personas que son fundadores en solitario y están llevando sus startups a la rentabilidad de forma independiente. No están pensando en salidas. Son simplemente personas como Paul Jarvis que están construyendo empresas que se adaptan a sus vidas en lugar de buscar esa salida de mil millones de libras. Entonces esos son los dos temas que me interesan en este momento, y estoy intentando aprender lo máximo posible.

Josh Pigford: Quiero decir, ¿cómo equilibras esas dos cosas contradictorias, verdad? Especialmente cuando ambos lados pueden, en algún nivel, ser algo dogmáticos sobre, "Esta es la forma de hacerlo". Quiero decir, ambos lados piensan que esa es la forma de hacerlo, y obviamente, generalmente termina siendo algún tipo de área gris en el medio. Pero ¿cómo no dejas que te atraigan hacia un lado u otro, y mantienes una perspectiva equilibrada?

Ashley Baxter: Bueno, en realidad leí uno de tus artículos de blog que pensé que era bastante interesante donde hablabas sobre tu perspectiva de haber financiado de forma independiente una serie de startups, y luego obtener financiación, y parece que lo hiciste todo por las razones correctas, ¿verdad?

Josh Pigford: Sí.

Ashley Baxter: Pero para mí, no sé, es solo que...

Josh Pigford: Realmente, es algo así como la financiación de capital de riesgo, ¿cómo evitas dejarte atrapar en la idea de que tengo que seguir la ruta de capital de riesgo y hacer crecer esto lo máximo posible y es crecimiento exponencial o fracaso, o ir por la ruta independiente donde haces algo así como lo que quieres cuando quieres?

Ashley Baxter: Así que para ser honesta contigo, esto ha sido una gran lucha para mí. Es porque estoy observando todas estas startups que salen y luego comparten espacio, y todas están financiadas por capital de riesgo. El año pasado, en realidad mojé mis pies en el agua de la escena de inversiones cuando solicité unirme a un acelerador.

Josh Pigford: Sí, sí.

Ashley Baxter: En realidad no fui exitosa con mi solicitud, pero aprendí mucho de todo el proceso, pasando por el proceso de entrevista y sentándome con inversores ángeles y también sentándome con capitalistas de riesgo. Pero para mí, simplemente me he dado cuenta de que nunca diría nunca, pero no sé si esa es la ruta correcta para mí. Pienso en el tipo de persona que soy y el tipo de vida que quiero llevar, y veo a mis amigos que están en la industria de startups y han recaudado cinco millones en inversión, y constantemente se sienten atraídos por el trabajo actual para recaudar más dinero, y luego constantemente están en aviones volando alrededor del país reuniéndose con inversores y cosas así. Pienso en el tipo de negocio que quiero construir y la vida que quiero vivir, y simplemente no creo que esa ruta completa sea para mí, pero nunca diría nunca.

Josh Pigford: Claro. Quiero decir, y yo soy igual. Tengo opiniones sólidas ahora sobre aceptar dinero de capital de riesgo nuevamente, y creo que hay tantas cosas situacionales donde lo que pienso hoy podría no ser el caso en absoluto ni siquiera en un mes.

Ashley Baxter: Sí. Es realmente difícil cuando... Es tan difícil cuando estoy atenta a este espacio, y parece que esa es la ruta que todos están tomando, pero de nuevo creo que es porque tienen la intención de intentar tomar, por ejemplo, el mercado que estoy apuntando. Los autónomos, hay dos millones en el Reino Unido, así que si tienes a alguien que obtiene financiación de capital de riesgo para apuntar al mercado de trabajadores por cuenta propia, obviamente lo están haciendo porque quieren tomar una porción masiva del mercado. Mientras que lo que creo que estoy feliz haciendo es tener... ¿Conoces toda la filosofía de mil fans verdaderos?

Josh Pigford: Sí, mm-hmm (afirmativo).

Ashley Baxter: Creo que estoy más feliz yendo por esa ruta y teniendo una comunidad realmente pequeña pero comprometida de autónomos que aman usar With Jack. Eso es lo que creo que estoy más metida, pero puede ser tan difícil cuando estoy viendo a todos los demás hacerlo y recibir inversión. Pero eso es lo que creo que estoy más invertida es en los mil fans verdaderos.

Josh Pigford: Creo que, así que es fácil para mí también quedar atrapado en eso. Ves a alguien, obtienes algo así como, "Acabo de recaudar 50 millones de dólares", lo cual es obsceno, pero piensas como, "Guau, imagina todas las cosas que podría hacer con 50 millones de dólares". Pero al mismo tiempo, también puedo hablar con tantos fundadores después del hecho que tal vez tuvieron algún tipo de salida o fueron forzados a hacer algún tipo de salida porque se quedaron sin dinero o lo que sea.

Josh Pigford: Realmente, si observas todos los números, la cantidad de personas que en realidad salen mejor que cuando comenzaron su startup que aceptaron financiación, no es mucha. Hay muy pocos casos donde aceptas toneladas de dinero e inversión de capital de riesgo donde la persona termina siendo una persona más feliz al final.

Ashley Baxter: Sí.

Josh Pigford: En realidad es bastante raro.

Ashley Baxter: Sí, y además, en realidad cuando lo pienso, porque como dije, he estado pensando en estas cosas mucho recientemente, los seguros son una de esas industrias que las personas realmente no confían. Hay muchas connotaciones negativas. El 73 por ciento de las personas no confía en su proveedor de seguros.

Josh Pigford: Sí.

Ashley Baxter: Entonces creo que el hecho de que si aceptas financiación de capital de riesgo, y de nuevo definitivamente no siempre será así, pero cuando aceptas la financiación, obviamente tienes incluso más personas a las que complacer que no son tus clientes. Tienes a los inversores a los que complacer, mientras que lo que realmente me gusta de With Jack es que las únicas personas a las que tenemos que complacer son los clientes. Eso es todo lo que importa. Pero lo frustrante del otro lado del financiamiento independiente es que tengo todas estas ideas realmente divertidas e interesantes que quiero explorar, pero estoy tan restringida con el efectivo que tengo. Obviamente hay pros y contras.

Josh Pigford: Sí, totalmente. Creo que algo realmente positivo de una industria como los seguros es que no es este tipo de cosa nueva y vistosa. Ha existido durante mucho tiempo, y existirá durante mucho tiempo. Quiero decir, obviamente se verá diferente con el tiempo. Tienes tiempo, y puedes tomarte tu tiempo para resolver todo esto. No hay prisa en ese sentido.

Ashley Baxter: Sí, se siente así, y sé que hay personas comenzando a surgir y cambiar cómo funciona el modelo de seguros, como los seguros bajo demanda es algo bastante importante en este momento, pero en realidad creo que el modelo de seguros tradicional funciona realmente bien. Las únicas cosas que no creo que funcionen son el hecho de que los seguros simplemente tengan estas connotaciones negativas, y también, especialmente en lo que respecta a mi audiencia, las personas generalmente no entienden lo que están comprando.

Ashley Baxter: Cuando compras en línea, estás rellenando formularios, y generalmente está lleno de jerga legal que simplemente no entiendes, así que si puedo crear esta empresa que, volviendo a esa cosa de mil fans verdaderos, tiene esta base de usuarios pequeña pero comprometida, personas que confían en que estaremos ahí para ellas. Porque al final del día, With Jack funciona para ellas, no para el asegurador. Si puedo construir eso, y también simplemente hacer la experiencia de incorporación mucho más directa, y si puedo hacer que las personas entiendan lo que están comprando, entonces creo que a largo plazo, creo que debería funcionar.

Josh Pigford: Sí. Totalmente de acuerdo. Creo que eso es todo lo que tengo de mi parte. ¿Cómo pueden contactarte las personas?

Ashley Baxter: Soy bastante activa en Twitter, así que es IamAshley en Twitter, y además, he comenzado a hacer más esfuerzo en mi boletín, así que quiero promocionarlo.

Josh Pigford: Claro

Ashley Baxter: Eso es en IamAshley.co.uk/newsletter, y escribo todo sobre el financiamiento independiente y negocios de seguros como fundadora en solitario.

Josh Pigford: Increíble. Bueno, eso es todo lo que tengo. Gracias por participar en la llamada, Ashley.

Ashley Baxter: Gracias por hablar conmigo, Josh.